Von lat. speculatio , ›Ausspähung‹: Meint im alltäglichen Sprachgebrauch das auf Gewinn ausgerichtete kalkulierende Rechnen mit letzthin vom Zufall abhängigen Erfolgen, z. B. das Spekulieren an der Börse. In der Philosophie steht das spekulative Denken ganz allgemein für den Versuch, durch Begriffe zu einer Erkenntnis von Gegenständen zu gelangen, die über die Erfahrung hinausgehen, wie Gott oder das Absolute.

Besonders in der mittelalterlichen Mystik meint Spekulation die geistige Schau Gottes, der nicht direkt, wohl aber an seinen Werken als an einem Spiegel (lat. speculum ) erkennbar ist. Da auch die Menschen selber ein Spiegel Gottes sind, führt auch die spekulative Schau in das eigene Selbst, die Introspektion, zur Gotteserkenntnis (Seuse). Kant grenzt die spekulative Erkenntnis von der auf konkrete Erfahrung bezogenen Naturerkenntnis ab: Diese sucht von den empirisch feststellbaren Wirkungen auf die Ursachen zu schließen, jene überschreitet den für sicheres Wissen konstitutiven Erfahrungsraum und geht auf Gegenstände, die keine definitive Erkenntnis zulassen. Im deutschen Idealismus (A) wird der Begriff der Spekulation, in Abgrenzung von Kant, zum programmatischen Synonym für adäquates Philosophieren überhaupt. So steht Spekulation bei Hegel für die dialektische Selbstbewegung des Begriffs, in der das subjektive endliche Denken nur ein Moment darstellt und in einer fortschreitenden Begriffsbewegung über sich hinaus zum absoluten Geist geführt wird. Neben dieser allgemeinen Bedeutung erhält der Begriff bei Hegel auch eine speziellere: Während das dialektische Moment der philosophischen Methode die Entfaltung der Entgegensetzungen bezeichnet, akzentuiert das spekulative Moment das Fassen der Gegensätze in ihrer Einheit.